Reaksi Benzena: Halogenasi, Nitrasi, Sulfonasi & Alkilasi

Reaksi benzena merupakan salah satu aspek yang paling menarik untuk dipelajari dalam dunia kimia organik. Benzena ($C_6H_6$) adalah senyawa organik yang memiliki struktur cincin unik. Salah satu keunikan benzena adalah kemampuannya untuk menjalani berbagai jenis reaksi kimia.

Artikel ini akan membahas secara mendalam tentang reaksi-reaksi tersebut, mulai dari reaksi substitusi elektrofilik aromatik hingga reaksi polimerisasi. Selanjutnya akan ada contoh dan pemanfaatannya. Yuk, baca materinya di bawah ini, Sobat Pijar!

Baca juga: Benzena dan Turunannya: Pengertian, Struktur, Tatanama, Sifat, Reaksi, Kegunaan, dan Contoh Soalnya

Apa Itu Reaksi Benzena?

Benzena adalah senyawa organik yang sangat penting dalam kimia. Dengan rumus kimia C6H6, Benzena menjadi dasar bagi banyak senyawa lain dan digunakan dalam berbagai aplikasi industri. Senyawa ini dikenal karena struktur cincinnya yang unik dan reaktivitas kimianya yang khusus.

Struktur Benzena

Struktur ini pertama kali diusulkan oleh August Kekulé pada akhir abad ke-19, yang menggambarkan Benzena sebagai cincin heksagonal dengan enam atom karbon yang saling terikat melalui ikatan tunggal dan rangkap yang bergantian.

Struktur dan Resonansi

Struktur Benzena yang kita kenal hari ini berbeda dari model awal Kekulé. Benzena digambarkan sebagai cincin heksagonal dengan satu lingkaran di tengahnya, yang menandakan delokalisasi enam elektron pi (π) di antara enam atom karbon.

Delokalisasi ini berarti bahwa elektron-elektron π tidak terikat pada satu pasang atom karbon tertentu, melainkan mereka tersebar merata di seluruh cincin. Ini memberikan Benzena sifat kestabilan yang tinggi dan menjadikannya kurang reaktif dibandingkan dengan alkena lainnya.

Hibridisasi

Setiap atom karbon dalam Benzena berhibridisasi sp$^2$, di mana tiga dari empat elektron valensi atom karbon digunakan untuk membentuk ikatan sigma (σ) dengan dua atom karbon lainnya dan satu atom hidrogen. 

Elektron keempat berada dalam orbital p, yang tumpang tindih dengan orbital p dari atom karbon lainnya di sepanjang cincin, membentuk sistem ikatan pi delokalisasi.

Kekulé dan Mimpi Ular

Menariknya, Kekulé mengaku mendapatkan inspirasi untuk struktur Benzena dari mimpi di mana ia melihat ular menggigit ekornya sendiri, sebuah simbol kuno yang dikenal sebagai Ouroboros. 

Mimpi ini mendorongnya untuk memikirkan struktur cincin tertutup untuk Benzena, yang merupakan terobosan dalam pemahaman kita tentang struktur molekul.

Struktur Benzena yang kita pahami saat ini adalah hasil dari pengembangan lebih lanjut dari ide awal Kekulé, dengan pengetahuan tentang resonansi dan delokalisasi elektron yang memainkan peran kunci dalam menjelaskan sifat-sifat unik Benzena. 

Reaksi Umum dalam Benzena 

Benzena kerap mengalami reaksi substitusi elektrofilik aromatik ketimbang mengalami reaksi adisi. 

Dalam reaksi substitusi benzena, atom hidrogen dalam cincin Benzena digantikan oleh gugus fungsi lain, seperti halogen, nitro, atau sulfonat, tanpa mengganggu stabilitas cincin aromatiknya. 

Reaksi benzena ini memungkinkan pembentukan berbagai turunan Benzena yang memiliki aplikasi luas dalam industri.

Penamaan Benzena

Penamaan Benzena dan turunannya mengikuti aturan IUPAC. Untuk turunan dengan satu substituen, cukup tambahkan nama substituen di depan kata Benzena, seperti toluena untuk Benzena dengan substituen metil.

Berikut adalah tabel yang menjelaskan tentang penamaan Benzena dengan berbagai gugus fungsi yang ditambahkan ke dalamnya. 

Tabel ini mencakup beberapa gugus fungsi yang umum ditemukan dalam senyawa turunan Benzena, yaitu Alkil, Haloalkana, Amina, Keton, Aldehida, Alkohol, dan Asam Karboksilat.

Penamaan senyawa turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin Benzena dilakukan dengan menyebutkan nama substituennya. 

Selanjutnya diikuti kata "-benzena" di bagian akhirnya, kecuali untuk beberapa kasus spesifik seperti Fenol dan Anilin yang memiliki nama umum. 

Untuk senyawa dengan lebih dari satu substituen, penamaan juga mempertimbangkan posisi relatif substituen pada cincin Benzena, menggunakan awalan orto (o-), meta (m-), dan para (p-) untuk dua substituen, atau penomoran untuk tiga substituen atau lebih.

Reaksi Substitusi Elektrofilik Benzena

Reaksi hidrogenasi benzena menggantikan satu atau lebih atom hidrogen pada cincin benzena dengan gugus fungsi atau atom lain. Berikut penjelasan lengkap untuk masing-masing jenis reaksi benzena.

Halogenasi

Reaksi halogenasi benzena adalah proses di mana atom hidrogen pada cincin benzena digantikan oleh atom halogen (seperti klor dan brom) melalui mekanisme substitusi elektrofilik aromatik. 

Reaksi ini membutuhkan katalis, biasanya asam Lewis seperti besi(III) klorida ($FeCl_3$) atau aluminium klorida (AlCl3), untuk mengaktifkan molekul halogen sehingga menjadi elektrofil yang kuat.

Contoh:

Saat benzena direaksikan dengan gas klor ($Cl_2$) di hadapan $FeCl_3$, terbentuk klorobenzena ($C_6H_5Cl$) dan asam klorida (HCl) sebagai produk samping. Reaksi ini dapat ditulis sebagai berikut:

$C_6H_6+Cl_2→C_6H_5Cl+HCl$

Klorobenzena yang dihasilkan digunakan dalam pembuatan pestisida, pelarut, dan bahan kimia lainnya. Halogenasi benzena merupakan langkah penting dalam sintesis banyak senyawa organik yang digunakan dalam berbagai aplikasi industri.

Nitrasi

Reaksi benzena nitrasi adalah proses kimia di mana gugus nitro ($-NO_2$) diperkenalkan ke dalam cincin benzena melalui substitusi elektrofilik aromatik. 

Reaksi ini dilakukan dengan mencampurkan benzena dengan asam nitrat ($HNO_3$) dalam kehadiran asam sulfat pekat ($H_2SO_4$) yang bertindak sebagai katalis. 

Asam sulfat memfasilitasi pembentukan ion nitronium ($NO_2^+$), elektrofil yang sangat reaktif, yang kemudian menyerang cincin benzena untuk membentuk nitrobenzena sebagai produk utama.

Contoh:

Reaksi nitrasi benzena menghasilkan nitrobenzena ($C_6H_5NO_2$) dan air ($H_2O$) sebagai produk samping.

Perhatikan persamaan reaksi benzena berikut:

$C_6H_6+HNO_3→C_6H_5NO_2+H_2O$

Nitrobenzena yang dihasilkan memiliki berbagai penggunaan industri, terutama sebagai prekursor dalam sintesis anilin, yang selanjutnya digunakan dalam pembuatan pewarna, obat-obatan, dan bahan peledak seperti TNT (trinitrotoluena).

Sulfonasi

Reaksi sulfonasi benzena adalah proses kimia di mana gugus sulfonat ($-SO_3H$) diperkenalkan ke dalam cincin benzena melalui substitusi elektrofilik aromatik. 

Reaksi ini biasanya dilakukan dengan menggunakan asam sulfat pekat ($H_2SO_4$) atau oleum ($H_2S_2O_7$, asam sulfat dengan $SO_3$ terlarut) sebagai reagen sulfonasi. Proses ini menghasilkan asam benzena sulfonat sebagai produk utama.

Contoh reaksi benzena:

Saat benzena direaksikan dengan asam sulfat pekat, terbentuk asam benzena sulfonat ($C_6H_5SO_3H$) sebagai produk:

$C6H6+H_2SO_4→C_6H_5SO_3H+H_2O$

Asam benzena sulfonat yang dihasilkan memiliki berbagai penggunaan dalam industri. Salah satu aplikasinya adalah sebagai bahan antara dalam sintesis pewarna dan deterjen. 

Reaksi benzena dengan asam sulfat juga penting dalam modifikasi struktur kimia senyawa aromatik untuk meningkatkan kelarutannya dalam air, yang berguna dalam berbagai aplikasi industri, termasuk produksi obat-obatan dan bahan kimia khusus.

Alkilasi

Reaksi alkilasi benzena adalah proses kimia di mana gugus alkil (seperti metil, etil) ditambahkan ke cincin benzena melalui substitusi elektrofilik aromatik. 

Salah satu metode alkilasi yang paling terkenal adalah reaksi Friedel-Crafts, yang menggunakan alkil halida (misalnya, klorometana, $CH_3Cl$) dan katalis asam Lewis (seperti $AlCl_3$) untuk memfasilitasi reaksi.

Contoh:

Alkilasi benzena dengan klorometana di hadapan $AlCl_3$ menghasilkan toluena ($C_6H_5CH_3$) sebagai produk utama:

$C_6H_6+CH_3Cl→C_6H_5CH_3+HCl$

Toluena yang dihasilkan memiliki berbagai penggunaan dalam industri, termasuk sebagai pelarut, bahan bakar tambahan, dan bahan baku dalam sintesis senyawa organik lainnya seperti benzoat, fenol, dan TNT (trinitrotoluena). 

Reaksi alkilasi benzena memungkinkan produksi berbagai turunan benzena yang memiliki aplikasi luas dalam pembuatan plastik, pewarna, obat-obatan, dan bahan peledak.

Baca juga: Senyawa Karbon: Pengertian, Sifat, Jenis, Kegunaan, Tata Nama, dan Contoh Soalnya

____________________________________

Melalui pembahasan kita tentang reaksi Benzena, kita dapat melihat betapa luas dan pentingnya peran senyawa ini dalam berbagai bidang, mulai dari industri kimia hingga penelitian ilmiah. Kemampuan Benzena untuk berinteraksi melalui berbagai reaksi kimia bisa menambah pengetahuan kita tentang kimia organik.

Nah, gimana Sobat Pijar, kamu semakin paham bukan dengan reaksi Benzena? Biar makin mengerti, yuk belajar di Pijar Belajar sekarang juga! Kamu bisa mengakses ratusan hingga ribuan konten pelajaran dalam bentuk video, rangkuman, dan mini quiz dan latihan soal. 

Tunggu apa lagi? Yuk, unduh aplikasi Pijar Belajar sekarang juga!